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Química del carbono: hidrocarburos, grupos funcionales y polímeros con ejercicios resueltos
Una molécula orgánica no se aprende como una lista: se lee. El enlace revela su geometría, la estructura permite detectar isómeros, el grupo funcional orienta la reacción y el monómero anticipa el polímero. Este recurso convierte esas cuatro decisiones en un método entrenable.
Revisión académica y editorial: 28 de agosto de 2026 · Ejercicios propios · Nivel Bachillerato/PAU
1. Qué vas a aprender
El objetivo no es recordar una colección de ecuaciones, sino explicar por qué una estructura puede transformarse de una forma y no de otra. Al terminar deberías poder:
Leer la estructura
- Relacionar enlace simple, doble y triple con hibridación y geometría.
- Distinguir enlaces σ y π.
- Reconocer cuándo la rotación está impedida.
Comparar moléculas
- Decidir si dos fórmulas son el mismo compuesto o isómeros.
- Clasificar isomería de cadena, posición, función, geométrica u óptica.
- Justificar la respuesta con un rasgo estructural observable.
Predecir transformaciones
- Clasificar adición, sustitución, eliminación, oxidación-reducción, esterificación e hidrólisis.
- Formular reactivos y productos y ajustar ecuaciones sencillas.
- Comprobar conservación de átomos y coherencia del grupo funcional.
Interpretar polímeros
- Pasar de monómero a unidad repetitiva y al revés.
- Distinguir polimerización por adición y por condensación.
- Relacionar estructura, propiedades, uso y riesgo ambiental.
2. Método Marlu: cuatro decisiones
Ante cualquier ejercicio, sigue siempre el mismo recorrido. Si una decisión falla, vuelve al paso anterior; no intentes arreglar el nombre o el producto al final.
Marca enlaces múltiples y grupo funcional. Cuenta carbonos solo después.
Conserva fórmula molecular y esqueleto cuando estudies isómeros.
Localiza qué enlace se rompe, cuál se forma y qué función cambia.
Cuenta átomos, revisa valencias, nombra y justifica el tipo de proceso.
- Veo… un doble enlace / un grupo alcohol / un halógeno / dos funciones.
- Conservo… la fórmula molecular / el esqueleto / el número de átomos.
- Cambio… la posición / la función / el enlace / el sustituyente.
- Concluyo… es isomería de…, una reacción de… o una polimerización de…
3. Estructura del carbono: la causa que está debajo
El carbono es tetravalente y puede enlazarse consigo mismo formando cadenas, ramificaciones y ciclos. La hibridación es un modelo que permite interpretar la geometría alrededor de cada carbono y entender por qué un doble enlace reacciona de manera distinta a uno simple.
| Entorno del carbono | Hibridación | Geometría aproximada | Enlaces característicos | Consecuencia |
|---|---|---|---|---|
| Cuatro regiones de enlace | sp³ | Tetraédrica, 109,5° | Solo enlaces σ | Rotación generalmente posible en C–C. |
| Tres regiones de enlace | sp² | Trigonal plana, 120° | En C=C: 1 σ + 1 π | El enlace π impide la rotación libre. |
| Dos regiones de enlace | sp | Lineal, 180° | En C≡C: 1 σ + 2 π | La zona del triple enlace es lineal. |
3.1. Mapa de hidrocarburos: el enlace manda
| Familia | Rasgo | Fórmula acíclica sencilla | Carbono característico | Reactividad orientativa |
|---|---|---|---|---|
| Alcanos | Solo C–C | CnH2n+2 | sp³ | Combustión y sustitución radicalaria. |
| Alquenos | Al menos un C=C | CnH2n si hay un doble enlace | sp² | Adición sobre el enlace π. |
| Alquinos | Al menos un C≡C | CnH2n−2 si hay un triple enlace | sp | Adiciones sucesivas. |
| Cicloalcanos | Cadena cerrada saturada | CnH2n con un ciclo | Habitualmente sp³ | Depende de la tensión del ciclo; en el nivel básico se comparan con alcanos. |
| Aromáticos | Anillo conjugado como el benceno | No se resume con una sola fórmula para todos | sp² en benceno | Prefieren sustitución que conserve la aromaticidad. |
Modelo guiado · Leer antes de contar
En CH3–CH=CH2, identifica la hibridación de cada carbono y justifica dónde puede ocurrir una adición.
- Observa
- El primer carbono solo tiene enlaces simples; los otros dos forman el doble enlace.
- Decide
- C1 es sp³; C2 y C3 son sp².
- Explica
- La adición se produce sobre C2=C3 porque su enlace π puede romperse y convertirse en dos enlaces σ con los átomos que se incorporan.
- Comprueba
- Cada carbono conserva cuatro enlaces después de formular el producto.
4. Isomería: misma fórmula, otra molécula
Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en su conectividad o en la disposición espacial de sus átomos. Antes de clasificarlos, comprueba la fórmula: si no coincide, la discusión termina.
| Familia | Tipo | Qué cambia | Pregunta de control | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|
| Constitucional o plana | Cadena | El esqueleto carbonado. | ¿Hay ramificación distinta? | Butano / 2-metilpropano |
| Posición | La posición de un enlace múltiple, grupo funcional o sustituyente. | ¿Se conserva la función y el esqueleto? | But-1-eno / but-2-eno | |
| Función | El grupo funcional. | ¿La misma fórmula pertenece a familias distintas? | Etanol / metoximetano | |
| Estereoisomería | Geométrica | La disposición a ambos lados de una zona sin rotación libre. | ¿Cada carbono del C=C tiene dos sustituyentes diferentes? | cis-but-2-eno / trans-but-2-eno |
| Óptica | La relación espacial entre imágenes especulares no superponibles. | En el caso escolar habitual, ¿hay un C sp³ unido a cuatro grupos distintos? | Los dos enantiómeros del butan-2-ol |
Condición geométrica
En R¹R²C=CR³R⁴, cada carbono del doble enlace debe tener dos sustituyentes distintos. Por eso el but-2-eno sí presenta isomería geométrica y el propeno no.
Ampliación: la notación E/Z ordena los sustituyentes por prioridad y sirve cuando «cis/trans» resulta ambiguo. No la uses si el ejercicio solo pide reconocer el fenómeno.
Criterio óptico escolar
Busca un carbono tetraédrico unido a cuatro grupos distintos. Después dibuja su imagen especular: si no puede superponerse, las dos formas son enantiómeros.
En Bachillerato suele bastar con identificar el centro quiral. No asignes R/S salvo que el enunciado o tu currículo autonómico lo exija.
Modelo guiado · Clasificar sin adivinar
Compara CH3–CH2–CH2–OH y CH3–CH(OH)–CH3.
- Fórmula
- Ambos son C3H8O.
- Función
- Los dos son alcoholes; la función se conserva.
- Esqueleto
- La cadena de tres carbonos también se conserva.
- Cambio
- El grupo –OH pasa del carbono 1 al carbono 2: son isómeros de posición.
5. Reacciones orgánicas: seguir el cambio
La manera más segura de clasificar una reacción es comparar reactivos y productos. Observa qué enlace desaparece, cuál aparece y si cambia el grupo funcional. El reactivo orgánico por sí solo rara vez basta: las condiciones deciden la ruta.
5.1. El grupo funcional como centro de reactividad
Este cuadro no repite las reglas de nomenclatura: recuerda qué transformación debes esperar cuando ya has identificado la función.
| Familia | Marca estructural | Pregunta que orienta | Transformación habitual |
|---|---|---|---|
| Haloalcano | R–X | ¿Medio acuoso o alcohólico/caliente? | Sustitución a alcohol o eliminación a alqueno. |
| Alcohol | R–OH | ¿Es primario, secundario o terciario? | Oxidación, eliminación o esterificación. |
| Aldehído | R–CHO | ¿Se añade oxidante? | Oxidación a ácido; reducción a alcohol primario. |
| Cetona | R–CO–R′ | ¿Se reduce el carbonilo? | Reducción a alcohol secundario. |
| Ácido carboxílico | R–COOH | ¿Reacciona con un alcohol? | Esterificación. |
| Éster | R–COO–R′ | ¿Hay agua y catálisis? | Hidrólisis; en medio básico, saponificación. |
| Amina | R–NH2 | ¿Actúa como base o forma un enlace amida? | Formación de sales; condensación en contextos de poliamidas. |
| Amida | R–CONH2 | ¿Forma parte de una cadena repetitiva? | Enlace característico de poliamidas y proteínas. |
- ¿Hay C=C o C≡C y se incorporan dos átomos o grupos? Adición.
- ¿Un átomo o grupo sustituye a otro sin cambiar la saturación? Sustitución.
- ¿Se elimina una molécula pequeña y aparece un enlace múltiple? Eliminación.
- ¿Aumentan enlaces a O o disminuyen enlaces a H? Oxidación; el cambio contrario suele ser reducción.
- ¿Ácido carboxílico + alcohol producen éster + agua? Esterificación; con agua en sentido inverso, hidrólisis.
- ¿Muchas unidades pequeñas originan una macromolécula? Polimerización.
| Tipo | Huella estructural | Ejemplo esquemático | Comprobación |
|---|---|---|---|
| Adición | Disminuye la insaturación. | CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3 | El C=C pasa a C–C. |
| Sustitución | Un grupo sale y otro ocupa su lugar. | CH3CH2Br + KOH(ac) → CH3CH2OH + KBr | El esqueleto se mantiene. |
| Eliminación | Se pierden grupos vecinos y nace un enlace múltiple. | CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O | Requiere medio ácido y calor en este caso. |
| Oxidación | Aumentan enlaces C–O o disminuyen C–H. | CH3CH2OH + [O] → CH3CHO + H2O | Alcohol primario → aldehído. |
| Esterificación | Ácido + alcohol, proceso reversible. | CH3COOH + HOCH2CH3 ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O | Se forma el enlace –COO–. |
| Combustión | Con O2; si es completa produce CO2 y H2O. | C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O | Ajusta C, H y por último O. |
Oxidación de alcoholes
Primario: alcohol → aldehído → ácido carboxílico.
Secundario: alcohol → cetona.
Terciario: no se oxida suavemente sin romper enlaces C–C.
Adición a alquenos asimétricos
En ejercicios elementales y sin condiciones excepcionales, la adición de HX o H–OH suele dar como producto principal el que sitúa H en el carbono que ya tiene más hidrógenos (orientación de Markovnikov). Formula siempre todos los carbonos antes de decidir.
Modelo guiado · Del reactivo al producto
Predice la reacción principal de CH3–CH=CH2 con agua en medio ácido.
- Huella
- Hay un alqueno y se añaden H y OH: adición.
- Orientación
- H se incorpora preferentemente al carbono terminal, que ya posee más hidrógenos.
- Producto
- CH3–CH(OH)–CH3, propan-2-ol, como producto principal.
- Control
- Se conservan tres carbonos; desaparece C=C y cada carbono queda con valencia cuatro.
6. Polímeros: del monómero al material
Un polímero es una macromolécula formada por la repetición de unidades estructurales. El símbolo n no es un coeficiente que conozcamos con exactitud: indica un número grande y variable de unidades.
Polimerización por adición
Monómeros con doble enlace se unen al abrir su componente π, sin desprender una molécula pequeña.
Eteno → polietileno.
Polimerización por condensación
Monómeros con dos grupos funcionales reaccionan repetidamente; en el modelo escolar suele liberarse una molécula pequeña, como agua.
Ácido tereftálico + etano-1,2-diol → PET.
| Polímero | Monómero(s) | Tipo | Unidad o enlace reconocible | Aplicación orientativa |
|---|---|---|---|---|
| PE | Eteno | Adición | –CH2–CH2– | Envases, films, tuberías. |
| PP | Propeno | Adición | –CH2–CH(CH3)– | Fibras, recipientes, piezas. |
| PVC | Cloroeteno | Adición | –CH2–CHCl– | Tubos, perfiles, aislamiento. |
| PTFE | Tetrafluoroeteno | Adición | –CF2–CF2– | Recubrimientos y juntas. |
| PET | Diol + diácido | Condensación | Enlaces éster –COO– | Botellas y fibras. |
| Nailon 6,6 | Diamina + diácido | Condensación | Enlaces amida –CONH– | Fibras y piezas técnicas. |
| Criterio | Clases | Idea útil |
|---|---|---|
| Origen | Naturales, semisintéticos y sintéticos | El origen no determina por sí solo el impacto ambiental. |
| Arquitectura | Lineales, ramificados y reticulados | Más reticulación suele limitar el flujo y aumentar rigidez o elasticidad de red, según el grado. |
| Respuesta térmica | Termoplásticos, termoestables y elastómeros | Los termoplásticos pueden ablandarse de nuevo; una red termoestable no se funde como ellos. |
| Mecanismo | Adición y condensación | Mira el monómero y si se desprende una molécula pequeña. |
Modelo guiado · Reconstruir el monómero
La unidad repetitiva es [–CH2–CHCl–]n. ¿Cuál es el monómero y qué tipo de polimerización ocurre?
- Corta
- Aísla dos carbonos consecutivos de la unidad repetitiva.
- Deshaz
- Convierte el enlace simple entre ellos en doble: CH2=CHCl.
- Nombra
- Cloroeteno (nombre tradicional: cloruro de vinilo).
- Clasifica
- Adición: se abre C=C y no aparece una molécula pequeña como subproducto.
7. Práctica graduada: 80 propuestas resueltas
Intenta cada ejercicio sin abrir la solución. Después corrige con tres marcas: C si el concepto es correcto, F si la fórmula y la valencia son correctas y J si has justificado. Una respuesta sin J puede quedarse corta aunque el producto sea bueno.
A. Estructura e hibridación · 1–8
Inicio1. Indica la hibridación y la geometría del carbono en CH4.
Inicio2. En el eteno, indica la hibridación de los carbonos y cuenta enlaces σ y π.
Inicio3. Repite el análisis para el etino, HC≡CH.
Base4. Determina la hibridación de cada carbono en CH3–CH=CH2.
Base5. En CH2=CH–CHO, indica la hibridación de los tres carbonos.
Base6. Explica por qué el etano puede girar alrededor de C–C y el eteno no lo hace libremente alrededor de C=C.
Base7. Ordena C–C, C=C y C≡C de menor a mayor longitud y de menor a mayor energía total de enlace.
Base8. En el benceno, indica la hibridación de los carbonos y explica por qué no se comporta como tres alquenos independientes.
B. Isomería constitucional y espacial · 9–24
Inicio9. Clasifica la relación entre butano y 2-metilpropano.
Inicio10. Clasifica propan-1-ol y propan-2-ol.
Inicio11. Clasifica etanol y metoximetano.
Inicio12. ¿Qué relación existe entre butanal y butan-2-ona?
Base13. Formula y nombra todos los isómeros constitucionales de C4H10.
Base14. Escribe los tres alquenos acíclicos constitucionales de fórmula C4H8.
PAU15. Formula y nombra los cuatro alcoholes acíclicos saturados de fórmula C4H10O.
Base16. Propón un isómero de posición del 3-metilbut-1-eno y justifica.
Base17. Propón un isómero de cadena del 3-metilbut-1-eno y justifica.
Base18. Justifica por qué el but-2-eno presenta isomería geométrica.
Base19. ¿Por qué el propeno no tiene isómeros cis/trans?
Base20. Dibuja y diferencia las dos formas del 1,2-dicloroeteno.
Base21. Localiza el centro quiral del butan-2-ol.
Base22. Decide si el ácido 2-hidroxipropanoico, CH3–CH(OH)–COOH, es quiral.
Base23. Explica por qué el propan-2-ol no es quiral.
Síntesis24. Clasifica: a) pentano/2-metilbutano; b) pent-1-eno/pent-2-eno; c) pentanal/pentan-2-ona; d) cis-but-2-eno/trans-but-2-eno.
C. Reactividad orgánica · 25–48
Inicio25. Formula la reacción del eteno con Br2, nombra el producto y clasifícala.
Inicio26. Completa la hidrogenación del eteno e indica una condición necesaria.
Base27. Predice el producto principal de la hidratación ácida del propeno.
Base28. Formula la adición de HCl al propeno y nombra el producto principal.
Base29. Escribe la monocloración del metano con luz y clasifica la reacción.
Base30. Completa CH3CH2Br + KOH(ac) y clasifica.
Base31. Formula la deshidratación del etanol con ácido y calor.
Base32. Predice 2-bromopropano + KOH alcohólico y caliente.
Base33. Representa la oxidación controlada del etanol hasta aldehído.
Base34. Lleva la oxidación del etanol hasta ácido carboxílico.
Base35. Oxida propan-2-ol y clasifica el alcohol.
Base36. Reduce propanona con H2 y nombra el producto.
PAU37. Formula ácido etanoico + etanol, nombra todos los compuestos y clasifica.
Base38. Escribe la hidrólisis ácida del etanoato de metilo.
Inicio39. Ajusta la combustión completa del propano.
Base40. Clasifica: a) alqueno + H2; b) alcohol → alqueno + agua; c) haloalcano + OH− → alcohol; d) alcohol primario → aldehído.
Base41. Hidrogena 2-metilpropeno y nombra el producto.
Inicio42. Hidrata eteno en medio ácido.
Inicio43. Completa but-2-eno + H2 y comprueba la fórmula.
Síntesis44. Compara los productos del bromoetano con KOH acuoso y con KOH alcohólico/caliente.
Razona45. ¿Por qué 2-metilpropan-2-ol no da una cetona por oxidación suave?
Síntesis46. Diseña la secuencia etanol → eteno → 1,2-dibromoetano.
Síntesis47. Diseña la secuencia propeno → propan-2-ol → propanona.
Error48. Corrige: «Al añadir H2 al eteno se obtiene etino mediante eliminación».
D. Polímeros y materiales · 49–64
Inicio49. Distingue monómero, polímero y unidad repetitiva usando el polietileno.
Inicio50. Escribe la polimerización del eteno y clasifica el proceso.
Base51. Obtén la unidad repetitiva del polipropileno a partir del propeno.
Base52. Formula la formación del PVC e identifica el monómero.
Base53. Escribe monómero y unidad repetitiva del PTFE.
Base54. La unidad [–CH2–CH(C6H5)–]n pertenece al poliestireno. Reconstruye el monómero.
Error55. Corrige: «El monómero del PVC es CH3–CH2Cl».
Razona56. Entre etano, eteno y etanol, ¿cuál puede actuar directamente como monómero de adición en el modelo escolar?
PAU57. Indica los monómeros y el enlace característico del nailon 6,6.
PAU58. Indica los monómeros y el enlace característico del PET.
Base59. Clasifica el polietileno por origen, mecanismo y respuesta térmica.
Razona60. Compara al calentar un polímero lineal termoplástico y una red termoestable.
Razona61. ¿Por qué una reticulación moderada puede favorecer el comportamiento elástico?
Inicio62. Clasifica como naturales o sintéticos: celulosa, proteínas, caucho natural, polietileno y PVC.
Aplicación63. Explica por qué el PEAD suele ser más denso y rígido que el PEBD.
Aplicación64. Ordena una estrategia responsable para una bolsa de un solo uso: reciclar, reducir, reutilizar y abandonar en el entorno.
E. Integración y transferencia · 65–72
Síntesis65. Propón tres alquenos C5H10: lineal terminal, lineal interno y ramificado. Hidrogena cada uno.
Síntesis66. Compara butan-2-ol y 2-metilpropan-2-ol: isomería, quiralidad y oxidación suave.
Síntesis67. Diseña la ruta eteno → etanol → ácido etanoico → etanoato de etilo.
Problema68. A es C3H6, se hidrata en medio ácido para dar mayoritariamente B; B se oxida a C, una cetona. Identifica A, B y C.
Aplicación69. Para [–CH2–CHCl–]n, indica monómero, mecanismo, comportamiento térmico habitual y una precaución ambiental.
Redacción70. Convierte «but-1-eno y but-2-eno son de posición» en una respuesta PAU completa.
Error71. Corrige CH3CH2OH + [O] → CH3COOH y explica el fallo.
Síntesis72. Convierte 2-bromopropano en propeno y después en propan-2-ol. Indica condiciones y tipos.
Elige A o B · 18 minutos · 2 puntos
Resuelve solo una opción. Cada tarea vale 0,5 puntos: 0,15 por formulación, 0,10 por nombre, 0,10 por clasificación y 0,15 por justificación cuando esos elementos sean aplicables.
Opción A · Estructura, isomería y reacción
0,5 p73. Formula but-2-eno e indica la hibridación de los carbonos del doble enlace.
0,5 p74. Nombra sus dos estereoisómeros y justifica por qué existen.
0,5 p75. Haz reaccionar but-2-eno con Br2, nombra el producto y clasifica.
0,5 p76. Oxida etanal hasta el producto orgánico final y justifica el cambio de función.
Opción B · Polímeros, esterificación y alcoholes
0,5 p77. Reconstruye el monómero de [–CH2–CH(CH3)–]n y nómbralo.
0,5 p78. Clasifica esa polimerización y explica si se desprende agua.
0,5 p79. Formula ácido propanoico + propan-1-ol, nombra el producto orgánico y clasifica.
0,5 p80. Formula un alcohol C4H10O que sea secundario y quiral; después oxídalo.
8. Control de errores antes de entregar
| Si has escrito… | Comprueba… | Corrección operativa |
|---|---|---|
| «Son isómeros» | ¿Has demostrado igual fórmula? | Escribe fórmula molecular y rasgo que cambia. |
| «Es cis/trans porque hay C=C» | ¿Cada C del doble enlace tiene dos grupos distintos? | Dibuja los cuatro sustituyentes antes de afirmar. |
| Un producto de adición con cinco enlaces en C | ¿Has cambiado C=C por C–C? | Rompe π; conserva σ y añade un grupo a cada carbono. |
| Alcohol terciario → cetona | ¿El C–OH tiene un H? | Sin H no hay oxidación suave a carbonilo. |
| Éster sin agua | ¿Has escrito la ecuación global? | Ácido + alcohol ⇌ éster + agua. |
| Polímero con el doble enlace intacto | ¿Es una adición? | Abre C=C y deja los sustituyentes en la unidad. |
9. Hoja de seguimiento imprimible
Marca cada bloque después de una corrección honesta. «Dominado» significa dos intentos separados sin consultar la solución.
Fecha: ________
Aciertos: ____ / 8
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Aciertos: ____ / 16
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Aciertos: ____ / 24
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Aciertos: ____ / 16
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Aciertos: ____ / 8
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Nota: ____ / 2
Tiempo: ________
Nota: ____ / 2
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Error clave: ______
10. Continúa la ruta de Química
Integración PAU
Cuando domines este bloque, intégralo con estructura atómica y enlace en la guía de Química PAU 2026 · bloque 2.
Más materiales
Consulta el mapa de recursos educativos de Marlu para localizar ejercicios por asignatura y nivel.
Preguntas frecuentes
¿Qué diferencia hay entre formulación orgánica y química del carbono?
¿Cómo sé si dos compuestos son isómeros?
¿Todo alqueno tiene isomería cis/trans?
¿Cómo distingo adición y sustitución?
¿Adición y condensación de polímeros son lo mismo?
¿Qué debe incluir una respuesta de reacción en PAU?
Referencias de alineación académica
- Real Decreto 243/2022, currículo básico de Bachillerato: isomería, reactividad orgánica y polímeros.
- Examen de Química PAU de junio de 2026, Castilla y León y sus criterios específicos de corrección.
- Examen de Química PAU de julio de 2026, Castilla y León: isomería, esterificación, adición y polimerización en contexto real.
Estas fuentes justifican la selección y la forma de entrenar. Las 80 propuestas de esta página son de elaboración propia y no reproducen los exámenes oficiales.