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Formulación orgánica 2 Bachillerato: grupos funcionales, nomenclatura y ejercicios resueltos

Química 2 Bachillerato PAU/EBAU Formulación orgánica

Formulación orgánica 2 Bachillerato paso a paso

La formulación orgánica suele parecer una lista interminable de nombres, prefijos y terminaciones. En realidad, cuando se ordena bien, el tema tiene bastante lógica: primero se reconoce el grupo funcional principal, después se elige la cadena que debe mandarlo todo, luego se numera con cuidado y, al final, se escribe el nombre comprobando que la molécula sigue siendo la misma.

Este recurso trabaja la nomenclatura y formulación orgánica de 2 Bachillerato: hidrocarburos, halogenuros, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, aminas, nitrilos, compuestos aromáticos sencillos e isomería básica. La idea no es aprender nombres sueltos, sino saber mirar una fórmula y decidir con criterio qué familia aparece, qué cadena manda y qué localizadores son necesarios.

Idea de profesor: antes de nombrar, mira la molécula completa. Si no sabes cuál es el grupo funcional principal, puedes contar bien los carbonos y aun así elegir mal la terminación.

Preparar formulación orgánica con orden cambia mucho el examen

En 2 Bachillerato no basta con memorizar una tabla. Hay que reconocer familias, numerar cadenas, distinguir aldehídos de cetonas, ácidos de ésteres y alcoholes de éteres. Cuando eso se practica con orden, la formulación deja de ser una lista pesada y empieza a parecerse a un método.

Antes de empezar

En química orgánica se estudian compuestos basados principalmente en carbono. El carbono puede formar cuatro enlaces covalentes y eso permite cadenas largas, ramificaciones, ciclos, dobles enlaces, triples enlaces y grupos funcionales muy distintos.

Qué tiene que saber el alumno

Debe reconocer que el carbono suele formar cuatro enlaces, que el hidrógeno forma uno, el oxígeno dos, el nitrógeno tres y los halógenos uno. Este detalle evita muchos disparates en fórmulas semidesarrolladas.

Qué se pregunta en Bachillerato

Lo normal es pedir nombre a partir de una fórmula, fórmula a partir de un nombre, identificación de grupo funcional, isómeros sencillos y alguna relación con propiedades o reacciones.

Qué no conviene mezclar

Nombrar una molécula no es explicar cómo reacciona. Aquí solo aparecerán menciones breves a reacciones para situar el tema; adición, sustitución, eliminación, oxidación, reducción, esterificación o hidrólisis conviene trabajarlas en su propio recurso.

Buen sitio para pararse: si un alumno no distingue CH3-CH2-OH de CH3-O-CH3, todavía no tiene un problema de reacciones. Tiene un problema previo de grupo funcional.

Fórmula molecular, semidesarrollada y desarrollada

En formulación orgánica aparecen varias formas de escribir el mismo compuesto. Conviene no confundirlas porque cada una da una información distinta.

Tipo de fórmula Qué muestra Ejemplo con etanol Comentario de examen
Fórmula molecular Número total de átomos C2H6O No permite distinguir etanol y dimetil éter
Fórmula semidesarrollada Orden de la cadena y grupo funcional CH3-CH2-OH Es la más útil para Bachillerato
Fórmula desarrollada Todos los enlaces Todos los enlaces C-H, C-C, C-O y O-H Se usa menos, pero ayuda a comprobar valencias
Fórmula esquelética Cadena de carbonos mediante líneas Representación abreviada Más habitual en cursos superiores

Error típico: creer que C2H6O nombra una sola sustancia. No. Puede ser etanol, CH3-CH2-OH, o dimetil éter, CH3-O-CH3. Misma fórmula molecular, distinta estructura.

Método general para nombrar compuestos orgánicos

No se gana tiempo saltándose pasos. En formulación orgánica, el alumno que intenta nombrar de oído suele fallar justo en los compuestos de examen.

1. Busca el grupo funcional principal

Primero hay que detectar si hay ácido, éster, aldehído, cetona, alcohol, amina, nitrilo, doble enlace o triple enlace. El grupo principal manda en la terminación.

2. Elige la cadena principal

Debe contener el grupo funcional principal y, si es posible, el mayor número de dobles y triples enlaces. No siempre es la cadena que el alumno ve primero.

3. Numera desde el extremo adecuado

Se numera para dar el localizador más bajo al grupo funcional principal. Después se miran insaturaciones y sustituyentes.

4. Nombra sustituyentes

Metil, etil, cloro, bromo, hidroxi, amino y otros sustituyentes se colocan con su número. Si se repiten, se usa di, tri, tetra.

5. Escribe el nombre completo

Localizadores, sustituyentes, cadena principal, insaturaciones y sufijo. Hay que revisar que cada número tenga sentido.

6. Comprueba la molécula

El nombre debe reconstruir la fórmula original. Si al volver del nombre a la estructura aparece otra molécula, el nombre no estaba bien.

Prioridad de grupos funcionales en 2 Bachillerato

Esta tabla es una de las más importantes. No hace falta recitarla como un poema, pero sí usarla. En un compuesto con varios grupos, el grupo de mayor prioridad da el sufijo principal.

Prioridad aproximada escolar Familia Grupo Sufijo habitual Ejemplo
1 Ácido carboxílico -COOH ácido ...oico CH3-COOH, ácido etanoico
2 Éster -COO- ...oato de ...ilo CH3-COO-CH3, etanoato de metilo
3 Amida -CONH2 ...amida CH3-CONH2, etanamida
4 Nitrilo -CN ...nitrilo CH3-CH2-CN, propanonitrilo
5 Aldehído -CHO ...al CH3-CHO, etanal
6 Cetona -CO- ...ona CH3-CO-CH3, propanona
7 Alcohol -OH ...ol CH3-CH2-OH, etanol
8 Amina -NH2 ...amina CH3-CH2-NH2, etanamina
9 Alqueno y alquino C=C, C≡C ...eno, ...ino CH2=CH-CH3, propeno
10 Alcano Solo enlaces simples C-C ...ano CH3-CH2-CH3, propano

Matiz importante: en Bachillerato se suele trabajar una versión práctica de esta prioridad. En nomenclatura avanzada hay más detalles, pero para examen lo decisivo es no llamar alcohol a un ácido que además tiene un OH, ni llamar alqueno a una molécula donde el grupo principal es un aldehído o una cetona.

Mapa rápido para reconocer familias

Esta tabla es de las que más ayudan antes de empezar con ejercicios largos. No sustituye al método completo, pero evita muchas confusiones de examen. Primero se mira qué aparece en la fórmula; después se decide la familia.

Si ves esto Piensa en Detalle que conviene revisar Ejemplo sencillo
-COOHÁcido carboxílicoEl carbono del grupo carboxilo cuenta en la cadena principalCH3-COOH, ácido etanoico
-COO-RÉsterNo es un ácido aunque aparezcan carbono y oxígeno juntosCH3-COO-CH3, etanoato de metilo
-CHOAldehídoEl grupo está en un extremo de la cadenaCH3-CHO, etanal
-CO-CetonaEl carbonilo está entre dos carbonosCH3-CO-CH3, propanona
-OHAlcoholNo lo confundas con un éterCH3-CH2-OH, etanol
R-O-R'ÉterEl oxígeno une dos partes carbonadasCH3-O-CH3, metoximetano
-CONH2AmidaNo es amina; lleva carbonilo unido al nitrógenoCH3-CONH2, etanamida
-NH2AminaNo lleva carboniloCH3-CH2-NH2, etanamina
-CNNitriloEl carbono del grupo CN cuenta en la cadenaCH3-CN, etanonitrilo

Para examen: si dudas entre dos familias, no empieces todavía a escribir el nombre. Rodea mentalmente el grupo funcional y comprueba qué átomo hay alrededor del carbonilo o del oxígeno. Ese segundo vistazo suele salvar el ejercicio.

Prefijos de cadena principal

La raíz del nombre indica cuántos carbonos tiene la cadena principal. Esto tiene que salir rápido, porque si se duda aquí, todo lo demás se hace lento.

Número de carbonos Prefijo Alcano Ejemplo semidesarrollado
1met-metanoCH4
2et-etanoCH3-CH3
3prop-propanoCH3-CH2-CH3
4but-butanoCH3-CH2-CH2-CH3
5pent-pentanoCH3-CH2-CH2-CH2-CH3
6hex-hexanoCH3-(CH2)4-CH3
7hept-heptanocadena de 7 carbonos
8oct-octanocadena de 8 carbonos
9non-nonanocadena de 9 carbonos
10dec-decanocadena de 10 carbonos

Hidrocarburos: alcanos, alquenos y alquinos

Los hidrocarburos contienen solo carbono e hidrógeno. Parecen sencillos, pero son la base para aprender a numerar bien.

Alcanos

Tienen solo enlaces simples C-C. Acaban en -ano.

CH3-CH2-CH3 se llama propano.

Alquenos

Tienen al menos un doble enlace C=C. Acaban en -eno y se indica la posición del doble enlace.

CH2=CH-CH3 se llama prop-1-eno o propeno.

Alquinos

Tienen al menos un triple enlace C≡C. Acaban en -ino.

CH≡C-CH3 se llama prop-1-ino.

Ramificaciones

Las ramificaciones se nombran como sustituyentes. Las más típicas en 2 Bachillerato son metil y etil.

Sustituyente Grupo Ejemplo Nombre
Metil-CH3CH3-CH(CH3)-CH32-metilpropano
Etil-CH2-CH3CH3-CH(CH2-CH3)-CH2-CH33-metilpentano, no etilbutano
Cloro-ClCH3-CHCl-CH32-cloropropano
Bromo-BrCH3-CH2-Brbromoetano

Ojo con esto: cuando una ramificación parece etil, muchas veces hay una cadena principal más larga. Antes de decir etil, comprueba si puedes atravesar esa rama y conseguir una cadena mayor.

Compuestos oxigenados

Los compuestos oxigenados son muy importantes en 2 Bachillerato. Aquí aparecen muchos errores porque varias familias contienen oxígeno, pero no significan lo mismo.

Familia Grupo funcional Terminación o forma de nombrar Ejemplo
Alcohol -OH ...ol CH3-CH2-OH, etanol
Éter R-O-R' alcoxi-alcano o nombre común sencillo CH3-O-CH3, metoximetano
Aldehído -CHO ...al CH3-CHO, etanal
Cetona -CO- ...ona CH3-CO-CH3, propanona
Ácido carboxílico -COOH ácido ...oico CH3-COOH, ácido etanoico
Éster R-COO-R' ...oato de ...ilo CH3-COO-CH2-CH3, etanoato de etilo

Alcoholes

El grupo -OH da la terminación -ol. Si puede ocupar varias posiciones, se indica con número.

CH3-CH2-CH2-OH es propan-1-ol.

CH3-CH(OH)-CH3 es propan-2-ol.

Aldehídos y cetonas

Un aldehído tiene el grupo -CHO en un extremo. Una cetona tiene el grupo carbonilo -CO- dentro de la cadena.

Truco limpio: si el carbono del grupo carbonilo está al final y tiene un hidrógeno, piensa en aldehído. Si está entre dos carbonos, piensa en cetona.

Ácidos y ésteres

El ácido carboxílico contiene -COOH. El éster contiene -COO- unido a dos partes carbonadas. Este es uno de los cambios que más confunde al principio.

CH3-COOH es ácido etanoico.

CH3-COO-CH3 es etanoato de metilo.

Compuestos nitrogenados

En 2 Bachillerato suelen aparecer aminas, amidas, nitrilos y, a veces, nitrocompuestos sencillos. No hay que meterlos todos en el mismo saco por tener nitrógeno.

Familia Grupo Cómo se nombra Ejemplo
Amina-NH2...amina o amino...CH3-CH2-NH2, etanamina
Amida-CONH2...amidaCH3-CONH2, etanamida
Nitrilo-CN...nitriloCH3-CN, etanonitrilo
Nitrocompuesto-NO2nitro...C6H5-NO2, nitrobenceno

Error que cuesta puntos: confundir amina con amida. CH3-CH2-NH2 es una amina. CH3-CONH2 es una amida porque tiene carbonilo unido al nitrógeno.

Compuestos aromáticos sencillos

En Bachillerato no se suele pedir una nomenclatura aromática muy avanzada, pero sí conviene reconocer el benceno y algunos derivados frecuentes.

Benceno

Su fórmula molecular es C6H6. Se representa como un ciclo de seis carbonos con enlaces alternos o mediante un hexágono con círculo.

Metilbenceno

C6H5-CH3 se llama metilbenceno. También se conoce como tolueno.

Fenol

C6H5-OH se llama fenol. No se nombra como un alcohol alifático normal.

Ácido benzoico

C6H5-COOH se llama ácido benzoico.

Isomería básica en formulación orgánica

Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura o distinta disposición espacial. Esto aparece mucho en orgánica porque el carbono permite muchas combinaciones.

Isomería de cadena

Cambia el esqueleto carbonado.

CH3-CH2-CH2-CH3 y CH3-CH(CH3)-CH3 tienen fórmula C4H10.

Isomería de posición

Cambia la posición de un grupo o insaturación.

Propan-1-ol y propan-2-ol tienen fórmula C3H8O.

Isomería de función

Cambia el grupo funcional.

Etanol y dimetil éter tienen fórmula C2H6O.

Isomería geométrica

Puede aparecer en alquenos cuando cada carbono del doble enlace tiene sustituyentes distintos.

En Bachillerato se suele trabajar como cis-trans.

Errores frecuentes en formulación orgánica

Error Qué suele haber detrás Cómo corregirlo
Elegir mal la cadena principal El alumno toma la cadena que ve en horizontal sin buscar la más larga o la que contiene el grupo principal Recorrer la molécula en varias direcciones antes de nombrar
Numerar desde el extremo equivocado No se da prioridad al grupo funcional o al doble enlace Comparar localizadores desde ambos extremos
Confundir aldehído y cetona Se ve C=O y se nombra sin mirar si está en extremo o en medio Buscar si aparece -CHO o -CO-
Confundir ácido y éster Se ve COO y se nombra todo como ácido Ácido tiene -COOH. Éster tiene -COO-R
Olvidar localizadores El nombre puede referirse a varias moléculas distintas Poner número cuando el grupo o enlace pueda ocupar más de una posición
Inventar nombres comunes El alumno recuerda acetona, ácido acético o tolueno, pero no sabe el sistemático Usar nombres sistemáticos y dejar los comunes solo como apoyo

35 ejercicios resueltos de formulación orgánica

Vamos con ejercicios. Están ordenados de más básicos a más completos. La clave no es correr: en cada caso se identifica la familia, se cuenta la cadena y se comprueba si hace falta localizador. Así se entrena exactamente lo que suele fallar en examen.

1Nombra CH4

La fórmula tiene un solo carbono y no aparece ningún grupo funcional. Es el alcano más sencillo.

Raíz de 1 carbono: met-. Terminación de alcano: -ano.

Resultado: metano.

2Nombra CH3-CH2-CH3

Se ven 3 carbonos unidos por enlaces simples. No hay grupo funcional que cambie la terminación.

Raíz prop- y terminación -ano.

Resultado: propano.

3Nombra CH3-CH2-CH2-CH3

La cadena es lineal, tiene 4 carbonos y todos los enlaces son simples.

Resultado: butano.

4Nombra CH3-CH(CH3)-CH3

Aunque se ven 4 carbonos en total, la cadena continua más larga tiene 3. El carbono central lleva un grupo metil.

Resultado: 2-metilpropano.

5Formula 2-metilbutano

Partimos de butano, que tiene 4 carbonos en la cadena principal. Después colocamos un metil en el carbono 2.

Resultado: CH3-CH(CH3)-CH2-CH3.

6Nombra CH2=CH-CH3

La cadena tiene 3 carbonos y aparece un doble enlace. Al numerar desde el extremo más cercano, el doble enlace empieza en el carbono 1.

Resultado: prop-1-eno, también aceptado como propeno.

7Nombra CH3-CH=CH-CH3

Hay 4 carbonos y el doble enlace queda centrado, entre los carbonos 2 y 3.

Resultado: but-2-eno.

8Formula pent-2-eno

Pent- indica 5 carbonos. El localizador 2 coloca el doble enlace entre los carbonos 2 y 3.

Resultado: CH3-CH=CH-CH2-CH3.

9Nombra CH≡C-CH3

Hay 3 carbonos y un triple enlace. Numeramos para que el triple enlace tenga el número más bajo.

Resultado: prop-1-ino.

10Formula but-1-ino

But- indica 4 carbonos. El localizador 1 coloca el triple enlace al principio de la cadena.

Resultado: CH≡C-CH2-CH3.

Hasta aquí: el objetivo era dominar cadenas, ramificaciones e insaturaciones. A partir de ahora empiezan familias que cambian de verdad la terminación del nombre.

11Nombra CH3-CHCl-CH3

La cadena principal tiene 3 carbonos y el cloro aparece unido al carbono central.

Resultado: 2-cloropropano.

12Formula 1-bromobutano

La cadena tiene 4 carbonos y el bromo se coloca en un extremo, en el carbono 1.

Resultado: Br-CH2-CH2-CH2-CH3, también CH3-CH2-CH2-CH2-Br.

13Nombra CH3-CH2-OH

Se reconocen 2 carbonos y un grupo -OH. Es un alcohol, por eso termina en -ol.

Resultado: etanol.

14Nombra CH3-CH(OH)-CH3

La cadena tiene 3 carbonos y el grupo OH queda en el carbono central.

Resultado: propan-2-ol.

15Formula butan-1-ol

Se escribe una cadena de 4 carbonos y se coloca el grupo OH en el carbono 1.

Resultado: CH3-CH2-CH2-CH2-OH.

16Nombra CH3-O-CH3

El oxígeno está entre dos grupos metil, no unido a hidrógeno. Por tanto es un éter.

Resultado: metoximetano. Nombre común: dimetil éter.

17Nombra CH3-CH2-O-CH3

Es un éter sencillo. Tomamos etano como cadena principal y el grupo -OCH3 como metoxi.

Resultado: metoxietano.

18Nombra CH3-CHO

El grupo -CHO aparece al final de la cadena. Eso marca aldehído.

Resultado: etanal.

19Formula propanal

Propanal indica aldehído de 3 carbonos. El carbono del grupo -CHO forma parte de la cadena.

Resultado: CH3-CH2-CHO.

20Nombra CH3-CO-CH3

El carbonilo está dentro de la cadena, entre dos carbonos. Eso ya no es aldehído, sino cetona.

Resultado: propanona. Nombre común: acetona.

21Nombra CH3-CO-CH2-CH3

La cadena tiene 4 carbonos y el carbonilo debe recibir el localizador más bajo posible.

Resultado: butan-2-ona.

Ahora conviene frenar: aldehídos y cetonas se parecen porque tienen carbonilo, pero no se nombran igual. En los ácidos, ésteres y amidas el detalle fino está en lo que acompaña al grupo CO.

22Nombra CH3-COOH

El grupo -COOH identifica un ácido carboxílico. Contando su carbono, hay 2 carbonos en total.

Resultado: ácido etanoico. Nombre común: ácido acético.

23Formula ácido propanoico

Es un ácido carboxílico de 3 carbonos. El carbono del COOH también se cuenta.

Resultado: CH3-CH2-COOH.

24Nombra CH3-CH(CH3)-COOH

El grupo principal es ácido carboxílico. La cadena principal tiene 3 carbonos contando el carbono del COOH. Hay un metil en el carbono 2.

Resultado: ácido 2-metilpropanoico.

25Nombra CH3-COO-CH3

Es un éster. La parte CH3-COO- da etanoato y la parte unida al oxígeno es metil.

Resultado: etanoato de metilo.

26Nombra CH3-CH2-COO-CH3

La parte del ácido tiene 3 carbonos, por eso es propanoato. La cadena que queda unida al oxígeno es metil.

Resultado: propanoato de metilo.

27Formula etanoato de etilo

Etanoato corresponde a CH3-COO-. Etilo es la parte CH2-CH3 que queda unida al oxígeno.

Resultado: CH3-COO-CH2-CH3.

28Nombra CH3-CONH2

Hay un grupo amida -CONH2. La cadena tiene 2 carbonos.

Resultado: etanamida.

29Nombra CH3-CH2-NH2

Aparece un grupo NH2 unido a una cadena de 2 carbonos. Es una amina primaria.

Resultado: etanamina. También se ve como etilamina en nomenclatura común.

30Nombra CH3-CN

El grupo CN marca nitrilo. Su carbono también cuenta, así que la cadena total tiene 2 carbonos.

Resultado: etanonitrilo.

Último tramo: estos ejercicios ya mezclan cadena principal, prioridad y localizadores. Son los que mejor indican si el alumno sabe formular o solo reconoce ejemplos sueltos.

31Nombra CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH

El grupo principal es alcohol. Numeramos desde el extremo del OH para darle el número más bajo. La cadena principal tiene 4 carbonos y el OH está en el carbono 1. Hay un metil en el carbono 3.

Resultado: 3-metilbutan-1-ol.

32Nombra CH3-CH2-CH(CH3)-COOH

El grupo principal es ácido carboxílico. El carbono del COOH es el carbono 1. La cadena principal tiene 4 carbonos y hay un metil en el carbono 2.

Resultado: ácido 2-metilbutanoico.

33Nombra CH3-CH=C(CH3)-CH3

La cadena principal tiene 4 carbonos y el doble enlace queda en el carbono 2. Hay un metil también en el carbono 2 si numeramos para mantener el doble enlace en 2 y los localizadores más bajos.

Resultado: 2-metilbut-2-eno.

34Nombra C6H5-CH3

Es un anillo bencénico con un grupo metil unido.

Resultado: metilbenceno. Nombre común: tolueno.

35Nombra C6H5-COOH

Es un anillo bencénico unido a un grupo carboxilo. El nombre habitual aceptado es ácido benzoico.

Resultado: ácido benzoico.

Errores reales corregidos

Estos fallos son muy de aula. No son errores raros; son justo los que aparecen cuando el alumno ha memorizado nombres, pero todavía no mira la estructura con suficiente orden.

Error 1

Respuesta del alumno: CH3-CO-CH3 es propanal.

Corrección: no es propanal. El propanal tendría el grupo -CHO en un extremo. Aquí el carbonilo está entre dos carbonos, así que es una cetona.

Nombre correcto: propanona.

Error 2

Respuesta del alumno: CH3-COO-CH3 es ácido propanoico.

Corrección: no hay grupo -COOH. Lo que aparece es -COO-R, por tanto la familia es éster.

Nombre correcto: etanoato de metilo.

Error 3

Respuesta del alumno: CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH es 2-metilbutan-4-ol.

Corrección: en alcoholes hay que numerar desde el extremo que da el número más bajo al OH. Si se empieza por el extremo correcto, el grupo alcohol queda en el carbono 1.

Nombre correcto: 3-metilbutan-1-ol.

Error 4

Respuesta del alumno: CH3-CH2-CN es etanonitrilo.

Corrección: en nitrilos, el carbono del grupo CN también cuenta. Hay 3 carbonos en total, no 2.

Nombre correcto: propanonitrilo.

Conclusión práctica: casi todos estos fallos se corrigen con la misma rutina: localizar grupo funcional, contar la cadena que lo contiene, numerar desde el extremo adecuado y volver a comprobar la fórmula.

Ejercicios para practicar

Estos ejercicios son para que el alumno se pruebe sin mirar la solución. No hace falta correr. En formulación orgánica, la velocidad aparece al final; al principio interesa acertar el razonamiento.

Nivel básico

  1. Nombra CH3-CH3
  2. Nombra CH3-CH2-CH2-CH3
  3. Formula pentano
  4. Nombra CH2=CH2
  5. Nombra CH≡CH
  6. Formula propan-1-ol
  7. Nombra CH3-CH2-Br
  8. Nombra CH3-O-CH3

Nivel intermedio

  1. Nombra CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
  2. Formula 2-clorobutano
  3. Nombra CH3-CH2-CHO
  4. Nombra CH3-CO-CH2-CH3
  5. Formula ácido butanoico
  6. Nombra CH3-CH2-COOH
  7. Formula propanoato de etilo
  8. Nombra CH3-CH2-CONH2

Tipo examen

  1. Nombra CH3-CH(CH3)-CH2-COOH
  2. Nombra CH3-CH(OH)-CH2-CH3
  3. Formula 3-metilbutanal
  4. Formula butan-2-ona
  5. Nombra CH3-COO-CH2-CH3
  6. Nombra CH3-CH2-CN
  7. Nombra C6H5-OH
  8. Da dos isómeros de fórmula C3H8O

Soluciones rápidas

NúmeroResultadoComentario
1etano2 carbonos, alcano
2butano4 carbonos, alcano
3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3Cadena lineal de 5 carbonos
4etenoDoble enlace
5etinoTriple enlace
6CH3-CH2-CH2-OHOH en carbono 1
7bromoetanoHalogenuro
8metoximetanoÉter
92-metilbutanoCadena principal de 4 carbonos
10CH3-CHCl-CH2-CH3Cloro en carbono 2
11propanalAldehído de 3 carbonos
12butan-2-onaCetona
13CH3-CH2-CH2-COOHÁcido de 4 carbonos
14ácido propanoicoÁcido de 3 carbonos
15CH3-CH2-COO-CH2-CH3Éster
16propanamidaAmida de 3 carbonos
17ácido 3-metilbutanoicoEl carbono del COOH es el carbono 1
18butan-2-olAlcohol secundario
19CH3-CH(CH3)-CH2-CHOAldehído, carbono del CHO incluido
20CH3-CO-CH2-CH3Cetona de 4 carbonos
21etanoato de etiloÉster
22propanonitriloEl carbono del CN cuenta
23fenolAromático con OH
24propan-1-ol y metoxietanoIsomería de función

Simulacro tipo examen de formulación orgánica

Tiempo recomendado: 25 minutos.

Instrucciones: nombra o formula cada compuesto. Revisa cadena principal, grupo funcional y localizadores. No se trata de acertar de memoria, sino de justificar el camino.

  1. Nombra CH3-CH2-CH(CH3)-CH3
  2. Nombra CH3-CH=CH-CH2-CH3
  3. Formula 3-metilpentano
  4. Nombra CH3-CH(OH)-CH2-CH3
  5. Nombra CH3-CH2-CHO
  6. Nombra CH3-CO-CH2-CH2-CH3
  7. Formula ácido 2-metilpropanoico
  8. Nombra CH3-COO-CH2-CH3
  9. Nombra CH3-CH2-CONH2
  10. Da dos compuestos distintos con fórmula molecular C2H6O

Criterio de corrección

BloquePuntuaciónQué se valora
Identificación de familia3 puntosReconoce alcohol, aldehído, cetona, ácido, éster, amida, hidrocarburo
Cadena principal y numeración3 puntosElige bien la cadena y localizadores
Nombre o fórmula final3 puntosEscribe el compuesto sin errores de sufijo ni posición
Presentación y revisión1 puntoComprueba que el nombre reconstruye la molécula

Soluciones del simulacro

1. 2-metilbutano

2. pent-2-eno

3. CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3

4. butan-2-ol

5. propanal

6. pentan-2-ona

7. CH3-CH(CH3)-COOH

8. etanoato de etilo

9. propanamida

10. CH3-CH2-OH y CH3-O-CH3

Diagnóstico de errores: qué revisar según el fallo

Si falla casi todos los nombres

Probablemente no reconoce grupos funcionales. Debe estudiar primero la tabla de familias y hacer ejercicios solo de identificación.

Si reconoce la familia pero falla el número

El problema está en la numeración. Conviene practicar cadenas ramificadas, alcoholes, alquenos y cetonas.

Si confunde ácido, éster y amida

Debe fijarse en lo que hay después del carbonilo. -COOH, -COO-R y -CONH2 no son lo mismo.

Si formula con valencias imposibles

Hay que revisar enlaces. Carbono forma cuatro, oxígeno dos, nitrógeno tres, hidrógeno y halógenos uno.

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Preguntas frecuentes sobre formulación orgánica en 2 Bachillerato

¿Qué es lo primero que debo mirar al nombrar un compuesto orgánico?

Primero debes localizar el grupo funcional principal. Después eliges la cadena principal, numeras y escribes el nombre. Si empiezas por contar carbonos sin mirar el grupo funcional, puedes equivocarte en la terminación.

¿Qué diferencia hay entre aldehído y cetona?

El aldehído tiene el grupo -CHO en un extremo de la cadena. La cetona tiene el grupo carbonilo -CO- entre dos carbonos.

¿Cómo distingo un ácido carboxílico de un éster?

El ácido carboxílico tiene -COOH. El éster tiene -COO-R, es decir, después del oxígeno aparece otra cadena carbonada.

¿Hay que saberse todos los nombres comunes?

No todos. En Bachillerato conviene reconocer algunos frecuentes como acetona, ácido acético, tolueno o fenol, pero lo importante es saber escribir el nombre sistemático.

¿Formulación orgánica y reacciones orgánicas son lo mismo?

No. La formulación orgánica enseña a reconocer, nombrar y escribir compuestos. Las reacciones orgánicas estudian cómo se transforman esas moléculas mediante procesos como adición, sustitución, eliminación, oxidación o esterificación. Son bloques relacionados, pero conviene estudiarlos por separado.

¿Qué hago si me bloqueo con los ésteres?

Separa la molécula en dos partes. La parte que contiene -COO- da el nombre tipo etanoato, propanoato o butanoato. La parte unida al oxígeno se nombra como metilo, etilo, propilo, etc.